「雨が降ってきたな。送っていくよ」
↓
「そうだね、すぐに止めばいいんだけど。えっ、いいの？じゃあお願いしようかな」
これが変なだけで>>10が追加したのはそこまで露骨に不自然ではないよ
お願いする割に雨がすぐ止むといいっていうのはやや変だけど例文上仕方ない

�@雨が降ってきたね
↓
�A止めばいいんだけど
↓
�B送っていくよ
↓
�Cえっ、いいの？

この流れなら問題ないけど
�@�Bを受けて�A�Cを同時に返してるのが変
伝えるの難しいな